Kembali dari titik Istana Maimun, wisatawan dapat berjalan ke Lapangan Merdeka. Sepanjang jalan ini, dapat dilihat bangunan-bangunan sejarah yang bentuk aslinya relatif masih terjaga. Tiba di Jalan A Yani yang termasuk kawasan kota lama Kesawan ini, terdapat bangunan rumah Tjong A Fie. Bangunan ini bergaya arsitektur Tiongkok kuno yang sangat fantastis dan di bangun pada tahun 1900. Tjong A Fie merupakan jutawan pertama di Sumatera yang ada terkenal sampai sekarang, walaupun dia sudah wafat pada tahun 1921. Kesuksesannya berkat usaha dan hubungan baiknya dengan sultan Deli dan para pembesar perkebunan tembakau di Belanda. Di dalam rumah ini juga terdapat perabotan lama dan antik yang tertata rapi.
Di Jalan A Yani ini juga terdapat Restoran Tip Top. Di tempat ini, wisatawan dapat menikmati kuliner lezat sekali suasana 1930-an saat restoran ini didirikan. Waktu itu, Restoran Tip Top yang berarti Sempurna ini menjadi tempat bersantainya orang-orang Belanda.
Tidak jauh dari Restoran ini, terdapat gedung Lonsum. Gedung ini dibangun 1906. Arsitektur yang unik menjadikan gedung ini magnet bagi warga untuk berswafoto. Tidak jarang pula, gedung ini menjadi latar bagi foto prewedding.
Masih di kawasan Kesawan ini pula, terdapat gedung Warenhuis yang berada di Jalan Hindu. Ini merupakan supermarket pertama di Medan yang berdiri pada 1919. Selain sandang, makanan, supermarket ini juga menyediakan barang-barang elektronik.
Kembali ke Jalan A Yani, lalu lurus menuju Lapangan Merdeka, tepatnya di Jalan Balai Kota terdapat Gedung Balai Kota. Dulunya bangunan ini bernama Gemeentehuis, yakni kantor Walikota Medan pertama yaitu Baron Daniel Mackay pada masa pemerintahan Hindia- Belanda. Dibangun tahun 1908 oleh biro arsitek Hulswit. Pada tahun 1913 direnovasi dan ditambahkan jam dinding besar pada bagian atas bangunan yang merupakan sumbangan dari Tjong A Fie. Jam dinding yang merupakan buatan Firma Van Bergen di Hialigerlee (Belanda) ini dulu mengeluarkan bunyi di setiap jamnya.
